Il est passionant d'écouter les albums d'un artiste dans l'ordre de sortie. Surtout si cet artiste s'appelle Bob Dylan. Et entre Bob Dylan (titre du premier album) et The Freewheelin' Bob Dylan, le saut qualitatif est énorme. Autant le premier album est celui d'un jeune homme plein d'enthousiasme et sans doute totalement excité à l'idée d'enregistrer ce premier disque, autant, le second montre une maturité, une force impressionnante. En deux mots (ou un seul) Chef-d'œuvre ! Au contraire du premier album, sur celui-ci, toutes les chansons ont été écrites par Bob Dylan. Et quelles chansons... Blowin' in the wind, texte mythique à la portée universelle. Avec cette chanson, il réinvente la chanson "à texte". Masters of War, A Hard Rain's A-Gonna Fall, fulgurantes. Don't Think Twice It's All Right, chanson de rupture lapidaire et, Girl From the North Country, exquise. Et puis les hallucinés Bob Dylan's Dream et Bob Dylan's Blues. Et aussi I Shall be free et puis, et puis... En fait il faudrait citer toutes les chansons de cet album. Cet avec ce disque qu'il devient le porte-parole d'une époque, d'une génération. Et en même temps, il commence son dynamitage du folk plan plan.